高考化学重难点突破有机推断与合成的能力突破

2024-06-16 16:28 来源: 文化之窗 本文影响了:38人

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(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。

(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。

(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。

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(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。

(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。

(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。

5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系可用下图表示:

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上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:

(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;

(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同;

(3)A分子中含—CH2OH结构;

(4)若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。

6.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构

有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。

二、有机物的合成路线设计

题型1 有机合成中碳骨架的构建

1.链增长的反应

加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……

(1)醛、酮与HCN加成

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2.链减短的反应

(1)烷烃的裂化反应;

(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;

(3)利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……

3.成环的方法

(1)二元醇脱水成环醚;

(2)二元醇与二元羧酸成环酯;

(3)羟基酸分子间成环酯;

(4)氨基酸分子间成环;

(5)双烯合成:

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题型2 常见官能团转化

1.官能团的引入

引入官能团

引入方法

引入卤素原子

①烃、酚的取代;

②不饱和烃与HX、X2的加成;

③醇与氢卤酸(HX)反应

引入羟基

①烯烃与水加成;

②醛酮与氢气加成;

③卤代烃在碱性条件下水解;

④酯的水解;

⑤葡萄糖发酵产生乙醇


引入碳碳双键

某些醇或卤代烃的消去;

炔烃不完全加成;

烷烃裂化

引入碳氧双键

醇的催化氧化;

连在同一个碳上的两个羟基脱水;

二糖和多糖水解可引入醛基;

含碳碳三键的物质与水加成

引入羧基

醛基氧化;

酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

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2.官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应消除醛基。

(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

3.官能团的保护

(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。

真题训练

1. (2024年1月浙江)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

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已知:

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请回答:

(1)化合物E的含氧官能团的名称是_______________。

(2)化合物C的结构简式是_________________________。

硝基、酮羰基

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(3)下列说法不正确的是_______。

A. 化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法

B. 化合物A的碱性比化合物D弱

C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

(3)下列说法不正确的是_______。

A. 化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法

B. 化合物A的碱性比化合物D弱

C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

(4)写出F→G的化学方程式__________________________________________。

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(5)聚乳酸(  1717069001411786.png  )是一种可降解高分子,可通过化合物X(       1717069116393486.png)开环聚合得到,设计以乙炔为原料合成X的路线

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__________________________________________________________________(用流程图表示,无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

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________________________。

①分子中含有二取代的苯环。

②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。

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