(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；
(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；
(3)A分子中含—CH2OH结构；
(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。
6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。
二、有机物的合成路线设计
题型1 有机合成中碳骨架的构建
1．链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
(1)醛、酮与HCN加成
2．链减短的反应
(1)烷烃的裂化反应；
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
3．成环的方法
(1)二元醇脱水成环醚；
(2)二元醇与二元羧酸成环酯；
(3)羟基酸分子间成环酯；
(4)氨基酸分子间成环；
(5)双烯合成：
题型2 常见官能团转化
1．官能团的引入
引入官能团 | 引入方法 |
引入卤素原子 | ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 |
引入羟基 | ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 |
引入碳碳双键 | ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 |
引入碳氧双键 | ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③二糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 |
引入羧基 | ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 |
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
真题训练
1. (2024年1月浙江)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是_______________。
(2)化合物C的结构简式是_________________________。
硝基、酮羰基
(3)下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A的碱性比化合物D弱
C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(3)下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A的碱性比化合物D弱
C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式__________________________________________。
B
(5)聚乳酸( 
)是一种可降解高分子，可通过化合物X( 
)开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线
__________________________________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式
________________________。
①分子中含有二取代的苯环。
②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。