蒋介石何时决定迁台？
台湾是1949年1月蒋介石第三次下野后安排退路的选择之一，但不是唯一选择。
其一，抗战期间国民政府迁都重庆，国共战事紧急之际，有人再提迁都之事，蒋不予响应，认为没必要因为战事紧急就迁都。
1949年1月17日，写信给宋美龄时，再度表示：“政府绝不迁台，兄亦不即刻赴台。”宋美龄此时在美国积极争取美国的援助，蒋明白表示其不即刻赴台应是其当时的考虑，即使在下野后，也还没有打算将政府迁台。2月1日，蒋在日记中提到：
近日为蚌埠吃紧，关于迁都与政府裁员问题，谣诼纷纭，人心动荡，致公务员与社会皆呈紊乱不安之状，乃由行政院院会决议，表明绝不迁都，以辟谣言。
即使在1949年4月23日，离开溪口后电宋美龄谈到：“南京国民党军全部已于今晨撤退，但上海准备固守，绝不放弃，兄拟于日内离家他往，地点尚未决定，容后续闻。”此时的地点应该已经确定，可能避免消息走漏，出于安全的理由而不敢明白告知宋美龄。但即使如此，蒋仍宣示固守上海及江南的决心。
其二，蒋的部署多方面进行，蒋在引退之前决心固守南京，并作若干军事部署，先守长江，长江不保，全力守上海，上海被占，将重心移东南的广州、西南重庆及台湾。
台湾确实是蒋最重视的地区之一。大约在1948年底，就已相继安排各项事宜；可能是在国共北平谈判失败后，李宗仁一再进逼，加上中共渡江，上海已危，遂决定去台，时间应是1949年4月底；至于整个政府迁台的决定，应是5月的定海军事会议，而5月16日国民党中央会议上也再度确定，5月17日蒋经国的日记中提到：“此时中枢无主，江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵，父亲决计去台，重振革命大业。”5月18日，台湾省即简化入境申请手续，一些国民党军政机关及人员陆续迁入台湾。台湾固然是蒋计划的一部分，但最后政府迁台与蒋来台则是经过时局的变迁的结果。
迁台原因
蒋最后之所以决定到台湾的原因有以下几点：
（一）对台湾印象不错
1946年10月21日，蒋偕夫人游台湾，深觉：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片干净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄共虽狡计百出，必欲亡我而甘心者，其将无如我何乎？”张其昀回忆，迁台后蒋对记者称：“只要有了台湾，共产党就无可奈何。”京沪杭警备副司令兼战地政务委员会秘书长祝绍周建议，由张发奎主持海南岛军事，台湾、福建、浙江、广东及海南岛之间，以台湾为中心，军事上应有一坚强组织，万一东南军事受挫，以台湾为基地，配合国际形势演变，恢复国民党的基业。共产党在台湾的势力及影响力有限，台湾的政治环境较重庆及广州地区单纯，军事上又有海峡的屏障，对于缺乏海军及空军的中共而言，台湾较为安全，这些可能是蒋决意迁台的重要原因。
（二）陶希圣、张其昀、蒋经国、陈诚等的建议
当局势危殆之际，左右有建议重视川防，陶希圣则认为台湾地位重要：“我想从台湾复兴这是将来的希望，因为英美是海权国家，一到台湾以海洋为基地，可与太平洋对岸的美国打交道，这中间还大有可为。”魏德迈与胡适对台湾有不同意见，魏的意见：“台湾为反共之基地，其政策必须为谋地方人民之福利为其目的，且具有高度之行政效率可作为政府之表率。台湾有丰富之资源及动力以支持其政府，此当尽量开发并用以增进人民之福利。”胡适则与魏的看法不一，提到：“台湾只有700万人口，台湾的工业又不是可以独立自给的经济基础，我们必须在大陆上撑住一个自由中国的规模，维持一个世界承认的正式政府。”张其昀从地理角度对蒋建议，提到几个原因：其一，台湾海峡海阔浪高，能暂时阻止没有海军、空军的共军乘胜追击；其二，台湾作为反共复兴基地比其他地区更具优越之处，因为土地利用率高、粮食农产品可满足军民所需、台湾岛内交通便利，具工业基础，有利经济发展、军事上易于防守，扼太平洋西航道之中，与美国的远东战略防线衔接，台湾经日本50年的统治对中央政府有一种回归感，且较少共党的组织与活动。这样的分析对蒋迁台自有其影响。
至于蒋经国，自蒋下野后，蒋经国一直长侍左右，也多次代表蒋到处处理一些问题，对台湾亦有所了解，甚至也曾建议蒋出国至加拿大，对于局势也曾向蒋作报告，在局势危急之际曾向蒋建议迁台。家书中蒋经国的建议可能也是其中的原因之一。1948年6月26日经国电蒋：
我政府确已面临空前之危机，且有崩溃之可能，除设法挽回危局之外，似不可不做后退之准备，儿绝非因消极或悲观而出此言，即所谓退者亦即以退为进之意也，有广东方有北伐之成功，有四川才有抗日之胜利，而今后万一遭受失败则非台湾似不得以立足，望大人能在无形中从速密筹有关南迁之计划与准备。
11月24日，两蒋谈论党务改造，曾有“非舍弃现有基业，另选择单纯环境，缩小范围，重起炉灶，加以根本改造不为功，至现局之成败，可不以为意耳。”所谓另选单纯环境，虽没有明白指出何地，但以当时局势来判断，应该是指台湾。
蒋是相当有主见的人，很难确定那一位幕僚的建议最关键，但陈诚应具有一定的影响。陈诚接任台湾省主席之后，奉命到京，1月21日，陈诚的飞机抵定海上空，临时接获指示飞杭州，蒋下野回奉化途中接见陈诚、陈仪等人，短暂请示后，到南京谒李代总统宗仁及孙科院长述职；25日返台，返台后即在台准备澎湖二处、台北、阳明山、大溪、日月潭、高雄、四重溪等8个地方，作为蒋选择为临时驻用之所。这些处所正是蒋来台的路线及暂居之处。3月24日、25日，陈诚再度至溪口报告台湾的情形，并建议蒋驻台湾，国共和谈无结果后，中共渡江；4月29日，陈诚电蒋请其早日驻跸（bì，泛指帝王出行的车驾）台湾，其后一再催蒋早日飞台。
5月17日，蒋即飞抵马公。虽然蒋、陈之间或存在一些紧张关系，但正如薛化元教授曾针对陈诚主政台湾的问题谈到：“陈诚担任台湾省主席期间虽不到一年，但是，无论是解决当时台湾内部的政治、社会、经济问题，或是消除台湾内部可能挑战（威胁）国民政府统治力量，都有相当的成效，对于政府迁台以后统治体制的巩固，以及其后台湾发展的基调，都有相当关键的影响。”陈诚此时建议蒋来台，推断具有某种程度的影响。
（三）李宗仁再三逼蒋出国
李宗仁对蒋介石在国内操控政局有如芒刺在背，加以外间好事者乘隙造谣，致隔阂日益加深，早在上海和平代表团赴北平前，即请黄启汉转达意见“蒋介石留在国内，有碍和谈，促其出国”。3月8日，南京《救国报》（主笔龚德柏）以“蒋不出国则救国无望”等标题攻讦蒋；虽然雷震等极力排解蒋李之间的纷争，逼蒋出国的声浪未减反增。
4月1日，和谈代表张治中、刘斐、黄绍竑、章士钊、李蒸等飞抵北平，张治中在行前建议蒋出国，蒋一再表示：“他们逼我下野是可以，要我亡命就不可以。”李宗仁则一再逼其表态。蒋经国曾记到：
三十八年四月间，父亲在上海支撑危局，谁知李宗仁竟写了一封信来，要求父亲离开上海；父亲离开上海的时候，并没有说出要到的目的地，座舰到达舟山，也没登岸，祇是到附近的许多小岛上去视察，前后在海上漂泊了十天，真是乾坤万里，沧海茫茫，处着这样逆境、绝境，无论谁都要心灰意冷，走投无路的，而父亲却泰然处之，在日记上写道：“只要前进，不变其方向，即使无路处，亦可新辟道路，达到目的。”
父亲正当此风雨飘摇的形势下，准备力挽危局的时候，李宗仁突然从桂林来了一封信，那时，他不但滞留桂林，不到广州处理公务，而且还要写信来向父亲谈条件，他要索取已经运到台湾的库存的黄金，并且要父亲不要再问国事，建议最好早日出国。在这内外夹攻的环境中，父亲的内心沉痛，是不难想象的，因此用坚决的态度，给李宗仁复信，大意是说，“你要求我出国，这是办不到的，因为我不是军阀，至于要求我不管政事，这是可以答应的，明天起我就可以不管。”
从这段中可以看出李的要挟的确有影响，因为蒋在回信给李的第二天即离开上海，转到定海及附近的群岛观察，而后即经马公到台湾。总之，环境的变化、时局的判断、安全的考虑、幕僚的建议，加上北平和谈失败之后李宗仁要挟的信函，应是蒋迁台的原因。（据《1949大撤退》林桶法）
